द लीजेंड ऑफ भगतसिंग(2002) एकाच वर्षी भगतसिंगावर पाच चित्रपट प्रदर्शित झाले होते. त्यातील एक अजय देवगण अभिनित 'द लीजेंड ऑफ भगतसिंग. हा चित्रपट बॉक्स ऑफिसवर अयशस्वी ठरला असला तरी त्यातील अजयचा अभिनय उल्लेखनीय ठरला. अजयने भगतसिंगाची आक्रमकता, देशप्रेम सुरेख आणि सूक्ष्मरितीने साकारले. या चित्रपटासाठी त्याला सर्वोत्कृष्ट अभिनेत्याचा राष्ट्रीय पुरस्कार मिळाला. हम दिल दे चुके सनम(1999)सलमान खान आणि ऐश्वर्या राय या कलाकारांच्या तुलनेत अजयची भूमिका लहान होती. मात्र तरीही त्याने सलमान खानचा प्रभाव पूर्णपणे पुसून टाकत चित्रपट आपला केला. लग्नानंतरही पत्नी पूर्वाश्रमीच्या प्रियकराला विसरलेली नाही, हे लक्षात येताच तिला घेऊन तिची आणि प्रियकराची भेट घडवून आणणारा पती त्याने यात रंगवला. त्याच्या सर्वोत्कृष्ट भूमिकांपैकी ही एक आहे. या चित्रपटानंतर त्याच्या चाहत्यांच्या संख्येत चांगलीच भर पडली. जखम (1998) या चित्रपटाआधीच्या प्रत्येक चित्रपटात अजय फक्त मारामारी करताना नजरेस पडायचा. त्यामुळे अभिनेता म्हणून कोणीही त्याला फारसे गंभीरतेने घेत नव्हते. मात्र महेश भट दिग्दर्शित या चित्रपटातील त्याचा अभिनय पाहून हा अभिनेताही आहे, हे लक्षात आले. या चित्रपटानंतर त्याची मानसिकता बदलली आणि ऍक्शन हिरोच्या इमेजमधून त्याला मुक्ती मिळाली. त्यानंतर मात्र त्याने चांगल्याच भूमिका निवडल्या. या चित्रपटासाठी त्याला सर्वोत्कृष्ट अभिनेत्याचा पुरस्कार मिळाला. इष्क (1997)
गंभीर दिसणार्‍या अजयने या चित्रपटात विनोदी भूमिका तितक्याच ताकदीनिशी साकारली आहे. तो ज्या चित्रपटाची शूटिंग करतो त्याच्या सेटवर धमाल करीत असतो. या चित्रपटातही त्याने प्रेक्षकांना हसविले. यात त्याच्या समोर आमीर खानसारखा कसलेला अभिनेता असतानाही कुठेही कमी पडला नाही. विनोदी चित्रपटात देखील उल्लेखनीय भूमिका साकारून त्याने स्वत:ला सिद्ध केले आहे.
