1988 मध्ये तर तिने फ्रेंच, विम्बल्डन, मेलबर्न आणि न्यूयॉर्कमध्ये ग्रँड स्लॅम किताब जिंकले. ऑलिंपिकमध्येही तिने सुवर्णपदक जिंकले. 1997मध्ये वडिलांबरोबर झालेल्या वादानंतर तिने टेनिस खेळायचे काही काळ थांबवले. पण 1999मध्ये तिने फ्रेंच ओपन जिंकल्यानंतर तिने या खेळातून निवृत्त होण्याचा निर्णय घेतला. स्टेफीने तिच्या कारकिर्दीत 107 सामने जिंकले. त्यातील 22 ग्रँह सलॅम आहेत.