1660 मध्ये अली आदिलशहाने आपला सेनापती सिद्धी जौहरला छत्रपती शिवाजींसोबत लढण्यासाठी पाठवले. 1660 च्या मध्यात सिद्धी जौहरने पन्हाळा किल्ल्याला वेढा घातला. त्यावेळी छत्रपती शिवाजी गडावर होते. मध्यरात्री त्यांनी पन्हाळ्यातून माघार घेण्याचा निर्णय घेतला. वीर मराठा सरदार बाजीप्रभू देशपांडे, शंभूसिंह जाधव, फुलजी, बांदलने छत्रपती शिवाजींना 300 सैनिकांसह सुरक्षा दिली जेणेकरून ते उर्वरित सैन्यासह सुरक्षितपणे बाहेर पडू शकतील.
प्रतापगड येथे अफझलखान आणि विजापुरी सैन्याचा पराभव झाल्यानंतर शिवाजींची विजापुरी प्रदेशावर मजबूत पकड होती. काही दिवसातच मराठ्यांनी पन्हाळा किल्ला ताब्यात घेतला. दरम्यान नेताजी पालकर यांच्या नेतृत्वाखालील आणखी एक मराठा फौज थेट विजापूरच्या दिशेने निघाली. विजापुरी सैन्याने पुन्हा हल्ला केला. शिवाजींनी त्याचे काही सेनापती आणि सैनिकांना पन्हाळा किल्ल्यावर माघार घ्यावी लागली.
1660 मध्ये आदिल शाहने विजापूरला सैन्य पाठवले ज्याचे नेतृत्व सिद्धी जौहर करत होता. शिवाजींचे ठिकाण शोधत असतानाच जौहरने पन्हाळ्यावर हल्ला केला. वेढा नेताजी पालकर यांनी विजापुरी वेढा तोडण्याचे वारंवार प्रयत्न केले, परंतु ते अयशस्वी झाले. शेवटी एक अतिशय धाडसी आणि उच्च-जोखीम योजना तयार केली गेली आणि ती प्रत्यक्षात आणली गेली. शिवाजी आणि बाजी प्रभू देशपांडे यांनी निवडक शिपायांच्या तुकडीसह रात्री वेढा तोडून विशालगड वाचवण्याचा प्रयत्न केला. विजापुरी सैन्याला फसवण्यासाठी शिवा काशीद यांनी स्वेच्छेने राजाप्रमाणे वेष धारण केला. शिवा काशीद हे शिवाजी महाराजांच्या सैन्यात न्हावी होते. शिवाजी महाराजांवर आणि मराठी राज्यावर आलेल्या संकटाचे निवारणासाठी त्यांनी आपल्या प्राणाचे बलिदान दिले.
शिवा काशीद हुबेहूब शिवाजी महाराजांसारखे दिसत होते. ठरल्या प्रमाणे त्यांनी महाराजांसारखा पोशाख धारण केला. वादळी गुरु पौर्णिमेच्या रात्री बाजी प्रभू आणि शिवाजी यांच्या नेतृत्वाखालील निवडक 600 सैनिकांचा तुकडा वेढा फोडून बाहेर पडला. शिवराय पन्हाळगडाहून पालखीत बसून निघाले. सोबत आणखी एक पालखीत शिवा काशीद निघाले. महाराजांची पालखी विशालगडाच्या दिशेने धावत होती. त्यांच्या पाठोपाठ विजापुरी फौज आली. ठरल्याप्रमाणे दिशाभूल करुन ज्या पालखीत शिवा काशीद होते कैद झाले. त्यांना शिवाजी राजे समजून पकडून विजापुरी छावणीत नेण्यात आले. त्यांना हेच हवे होते की शिवाजींचे प्राण वाचवण्यासाठी त्यांना पकडले पाहिजे. मात्र हे शिवाजी नाहीत असे कळताच त्यांना विचारले की मरण्याची भीती वाटत नाही का? तेव्हा शिवा काशीद यांच्याकडून उत्तर आले शिवाजी राजेंसाठी हजार वेळा मरावयास तयार आहे, हे ऐकून जोहरने त्यांच्या पोटात तलवार खूपसली. ही घटना 12 जुलै 1660 या दिवशी घडली.
या बलिदानाने माघार घेणाऱ्या मराठा दलाला जरा वेळ मिळाला. विजापुरी सैन्याला आपली चूक लक्षात येताच त्यांनी पुन्हा पाठलाग सुरू केला. त्यांचे नेतृत्व सिद्धी जोहरचा जावई सिद्धी मसूद करत होता. मराठ्यांनी घोडखिंडीजवळ अंतिम मुक्काम केला. शिवाजी आणि निम्मे मराठा सैन्य विशालगडावर पाठवण्यात आले तर बाजी प्रभू आणि त्यांचे भाऊ फूलजी आणि जवळपास 300 माणसांनी रस्ता अडवला. घोषदंड खिंडीवर 10,000 विजापुरी सैनिकांशी 18 तासांहून अधिक काळ लढा दिला.
बाजी प्रभूंनी "दंड पट्टा" नावाचे शस्त्र वापरण्याच्या कलेत प्रभुत्व मिळवले होते. गंभीर जखमी झालेल्या बाजी प्रभूंनी लढा सुरूच ठेवला. शिवाजी विशालगडावर सुखरूप पोहोचून तीन तोफांचा गजर करत नाही तोपर्यंत लढत राहण्यासाठी आपल्या माणसांना प्रेरित केले.
मराठा साम्राज्य आणि संपूर्ण भारत शिवा काशीद यांच्या बलिदानाबद्दल कृतज्ञ असून त्यांचे धाडस आणि प्राणाची आहुती कधीच विसरु शकणार नाही. शिवा काशीद सारख्या मावळ्यांच्या बलिदानामुळेच शिवराय स्वराज्याचे स्वप्न साकार करु शकले.
वीर शिवा काशीद यांची समाधी पन्हाळगडाला लागूनच उभारली आहे. येथे वीर शिवा काशीद यांच्या पराक्रमाचे दर्शन घडविणारे दृश्य देखील साकारण्यात आले आहे.